Orange ou citron ? Le limonène

Je voulais vous parler d’un aspect étonnant de l’olfaction… Et je vais faire un tour (pas long, promis) du côté de la chimie.

Les molécules responsables de l’odeur du citron et de l’orange sont quasiment identiques. En fait, l’une est le reflet dans le miroir de l’autre. Le nom de cette molécule est dans les 2 cas limonène (pour tous les jours) ou 1-méthyl-4-prop-1-èn-2-yl-cyclohexène (si vous voulez faire savant).

En voici une en 3D. Methyl-parathion-from-xtal-2005-3D-balls

Les boules noires, orange et bleue sont les atomes de carbone (10 en tout) le reste des atomes d’hydrogène (16).

Ce qui change, c’est la zone orange qui fait un demi-tour (ou pas) : la boule jaune se retrouve en bas.

Du coup, comme c’est juste une question de symétrie, le chimiste considère que ce sont deux énantiomères d’une même molécule (ça y est, j’arrête avec les mots compliqués)

Ce que je trouve intéressant dans cette histoire, c’est plusieurs choses :

– Que 2 molécules très similaires ne soient pas perçues de la même manière par notre système olfactif.

– Que la biologie (de l’orange et du citron, donc) soit meilleure que la chimie ! Je m’explique : quand vous cherchez à synthétiser ces molécules (les faire en labo), vous obtenez 50% de l’une et 50% de l’autre. Odeur : hespéridée, forcément, mais pas très intéressante parce que pas « reconnaissable » en tant que citron ou orange. De plus, comme chimiquement elles sont presque identiques, il est quasi impossible de les séparer après coup. Alors que le citron et l’orange, eux, savent produire l’une et pas l’autre… Ils sont doués, non ? 😉

Citrus_fruits

Source (principale) : article Wikipedia du limonène (et mes vieux cours de terminale)
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A propos Carole

Blogueuse Olfaction(s)
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10 commentaires pour Orange ou citron ? Le limonène

  1. Laure B. dit :

    Eh bien, ce genre de billet me donne envie de me réconcilier avec la chimie. Merci !

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  2. inthemood dit :

    c’est clair, carrément intéressant tout ca !!! et pourtant moi aussi la chimie aurait tendance à me faire bailler aux corneilles ! 😉
    ceci explique donc cela, à savoir pourquoi les parfums hespéridés ne me séduisent pas plus que ça… ils ne savent donc pas retransmettre l’acidité gourmande du citron ou le pétillant juteux de l’orange !

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  3. Isabelle dit :

    Il semble donc que orange et citron ne possèdent pas les mêmes enzymes (ce qui n’est pas si étonnant), puisque chacune synthétise un énantiomère spécifique. Mais cela implique aussi que nos récepteurs savent discriminer ces 2 formes, puisque nous ne les ressentons pas de la même manière.
    J’ai cherché des infos et je suis tombée sur ce site de chimistes :
    http://www.societechimiquedefrance.fr/produit-du-jour/limonene-et-monoterpenes.html
    C’est marrant de voir que les terpènes dérivent du pyrophosphate de géranyle, qui chez l’homme est le précurseur … du cholestérol.

    Aimé par 1 personne

    • Aaricia dit :

      Oulà ils n’ont pas peur d’utiliser des « dextrogyres » et autres « monoterpènes »… Il est érudit ton site ! Une odeur « terpénique », si ma mémoire est bonne, c’est un truc proche de la térébenthine, super camphrée, non ?
      Ce que je trouve intéressant, c’est que finalement on verra, dans un prochain article, des proximités de ressentis d’odeurs : dans le cas de ces familles hespéridées et terpéniques, c’est lié à la proximité chimique des molécules, apparemment (c’est pas toujours le cas)

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  4. Anatole dit :

    Bravo pour ton blog, et la pédagogie des petites boules qui tournent, j’adore !

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  5. potra dit :

    Félicitations !
    c’est chouette un peu de chimie, ça donne envie d’aller apprendre plein de chose 🙂
    petite question naïve, les chimistes, ils font comment pour les distinguer (à part à l’odeur bien sûr) ? si par exemple ils veulent déterminer les proportions d’un mélange ?
    merci pour tes articles et longue vie à ton blog !
    potra

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  6. DarkSaph dit :

    En fait c’est une erreur très courante, étant chimiste de formation j’ai appris (même dans les livres) les énantiomères avec le le d-limonène et le l-limonène. Par contre en poursuivant ma formation dans le domaine de la parfumerie j’ai appris que si le d-limonène a bien une odeur de citron, le l-limonène a une odeur de … pin, térébenthine. https://www.compagnie-des-sens.fr/limonene/
    SAFC flavor & fragrance catalog (R)-(+)-Limonene lemon; orange; citrus; sweet
    (S)-(−)-Limonene,≥95% ((−)-Carvene; (S)-4‑Isopropenyl-1‑methyl cyclohex- ene; (−)-p-Mentha-1,8‑diene) herbaceous; minty; camphoraceous

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    • Carole dit :

      Bonjour,
      Je me demande si vous (et le cite que vous citez) ne confondez pas avec la carvone qui a 2 odeurs très différentes suivant l’énantiomère, dont l’une rappelle effectivement le pin et le camphre. J’ai tout de même tendance à me fier à wikipedia, qui confirme mes impressions de mes cours de terminale…

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